خانواهٔ او شامل مادرش لری، پدرش لنی، برادر کوچکش تنر است. وودلی اولین تجربه بازیگری خود را در سن 5 سالگی پشت سر گذاشت، وقتی که همراه پسر عمویش که یک مدل بود به یک تست استعداد بازیگری رفتند. او توضیح این روز را اینگونه به خاطر می آورد: "مادرم گفت هِی می خواهی امروز یک نمایش بازی کنی؟ و منم گفتم آره و این جوری بود که اتفاق افتاد. من اصلاً به آنها نگفتم که منو به یک تست هنر پیشگی ببرن."
او در سال 2001 با بازی در نقش الکساندرا در فیلم تحسین شده ی الکساندر پاین پا به دنیای سینما گذاشت. او در این فیلم نقش دختر مشکل دار و دردرسرسازِ جورج کلونی را بازی می کند. بازی او با تحسین منتقدان روبرو شد و او یک شبه ره صدساله را پیمود.