پدرش نانوا بود. برای نخستین بار با نام رانی واکن در شانزده سالگی در اقتباس الیا کازان از نمایشنامه ی «جی. بی.» نوشته آرچیبالد مک لیش در برادوی روی صحنه رفت. پس از فارغ التحصیلی از دانشگاه هافسترا به صحنه ی تئاترهای نیویورک بازگشت. این بار با نام رونالد واکن در نمایش های موزیکالی مثل «ارواح کشتی» (1964) و «خیابان بیکر» (1965) ظاهر شد. سپس نامش را به کریستوفر تغییر داد و آرام آرام به عنوان یک بازیگر دراماتیک شهرتی به دست آورد. از جمله نقش های مهم این دوره اش، نقش فیلیپ، شاه فرانسه در نمایش «شیر در زمستان» است. پس از چند سال به عنوان بازیگر متبحر نقش های شکسپیری قابلیت هایش را بیشتر نشان داد. از جمله در سال 1968 در نقش "رومئو" در نمایش هایی در استرانفورد و اونتاریو ظاهر شد. با اینکه در سالهای بعد جذب کار بازیگری سینما شد ولی هیچگاه تئاتر را به طور کامل رها نکرد.

در نقش کوتاهی در «نوارهای اندرسون»، کنار بازیگرانی مثل شان کانری و رالف میکر خوش درخشید، ولی موفقیت بزرگ این دوره ی بازیگری اش با «آنی هال» حاصل شد. در همین سال دو بار در نقش ژیگولو ظاهر شد؛ بار اول فیلم «رُزلند» و پس از آن در اجرایی از نمایشنامه ی «پرنده شیرین جوانی» تنسی ویلیامز. اما بزرگ ترین موفقیت دوران بازیگری اش را در سال بعد به دست آورد: کسب اسکار بهترین بازیگر نقش دوم برای ایفای نقش "نیک" در «شکارچی گوزن» مایکل چیمینو. او در این فیلم نقش یک فلزکارِ ساده دل پنسیلوانیایی را به عهده داشت که بر اثر فشارهای روحی حاصل از شرکت در جنگ ویتنام، بدل به یک بازیکن حرفه ای "رولت روسی" در سایگون می شود.

در 1979 در نقش یکی از کارگزاران سازمان سیا در «آخرین آغوش» حضوری کوتاه ولی موثر داشت. در 1980 در فیلم دیگری از مایکل چیمینو، یکی از بزرگ ترین شکست های تجاری تاریخ سینما ظاهر شد: «دروازه بهشت». او در این وسترن غیرمتعارف نقش یک آدمکش حرفه ای را بر عهده داشت. اما فیلمنامه ی مغشوش فیلم تاثیر حضور او را در این نقش کم رنگ می ساخت.

در «خلاء» نقش مردی را به عهده گرفت که بر اثر حادثه ای، دارای قدرت روحی فوق اعاده ای شده و این توانایی را یافته که ناظر وقایع گذشته و آینده باشد. او در این راستا (مثل دیگر شخصیت های آثار دیوید کراننبرگ) یک فرایند مسخِ تدریجی را طی می کند. سالهای میانی دهه 1980، با نقش هایی مثل پدر یاغی و روان پریشِ شان پن در «در فاصله نزدیک»، فرمانده ی دیگرآزارِ ماتیو برودریک در «بیلاکسی بلوز» و همچنین شیاد خرده پایی که بوکسور جوانی (میکی رورک) را به سوی جنایت و تباهی سوق می دهد، در «هوم بوی»، سال های تثبیت موقعیت او به عنوان یکی از بزرگ ترین ایفگران نقش های منفی در سینمای معاصر آمریکا بود. با چنین زمینه ای، طبیعی بودکه در قالب یکی از شخصیت های منفی فیلم های «جیمز باند»ی در »منظری از یک قتل» حضور یابد. به عقیده ی بسیاری، حضور او در این نقش یکی از نقاط قوت اصلی فیلم بود. 1992 در قالب یک شخصیت منفی سرمایه دار خبیثی به نام ماکس شرک در «بتمن بازمی گردد» تیم برتون بازی کرد. نام این شخصیت از بازیگر  آلمانی  ایفاگر نقش «نوسفراتو»ی فردریش ویلهلم مورنا به امانت گرفته شده بود.

واکن بازیگری است که به لحاظ حالت سرد، بی روح و سنگیِ چهره اش، بدون نیاز به حرکرت های اغراق آمیزِ صورت، به عنوان یکی از بزرگ ترین (و در عین حال غیرمتعارف ترین) "خبیث" ها و آدم "شرور"های سینمای امروز آمریکا شناخته شده است. شاخص بازیگری او درذایفای نقش های "درونی را می توان حضور او در نقش رئیس گنگسترهای فیلم «سلطان نیویورک» دانست. به مدد این سبک خاص بود که عکس العمل های این شخصیت تا پیش از وقوع، کاملا غیرقابل پیش بینی و به همین لحاظ بسیار تکان دهنده و غیرقراردادی از کار درآمده بود. او در این فیلم کمالی از هنر بازیگری را به معرض نمایش گذاشت که پس از آن نه تنها دیگران، بلکه حتی خودِ او هم در «داستان عاشقانه واقعی» در بازآفرینی آن ناموفق ماندند. توان بازیگری او در این زمینه به حدی استکه موفق می شودشخصیت های منفی را از قالب کلیشه ای خارج کرده و گاه به این شخصیت های "زمینی" به عنوان تجسمی از "شر" و "پلیدی"، بُعدی "متافیزیکی" ببخشد. حضور او در فیلم هایی مثل «آسایشگاه بیگانگان» و «در آخرین لحظه» بهترین گواه بر این مدعاست.